Aminokyseliny s dvoma asymetrickými uhlíkmi: štruktúra, vlastnosti a význam v biológii

Aminokyseliny sú organické zlúčeniny obsahujúce najmenej jednu aminoskupinu (-NH2) a karboxylovú skupinu (-COOH). Sú základné stavebné jednotky všetkých bielkovín (proteínov) živých organizmov a zohrávajú kľúčovú úlohu v mnohých biochemických procesoch. Každá aminokyselina má svoju unikátnu štruktúru a vlastnosti, ktoré súvisia s ich funkciou v tele. Všetky bunky v tele aminokyseliny potrebujú a využívajú na rôzne metabolické a stavebné procesy.

Chirálny (asymetrický) uhlík v aminokyselinách

Pre tvorbu bielkovín majú význam α-aminokyseliny, ktoré majú aminoskupinu (−NH₂) a karboxylovú skupinu (−COOH) naviazanú na tom istom (centrálnom) atóme uhlíka. S výnimkou najjednoduchšieho glycínu (ktorý má na stredový uhlík naviazané dva rovnaké atómy vodíka), majú všetky ostatné proteínogénne aminokyseliny na tzv. α-uhlíku štyri rôzne substituenty. Tento uhlík je teda chirálny (asymetrický) a aminokyseliny sú opticky aktívne látky.

Niektoré aminokyseliny vďaka štruktúre svojho bočného reťazca však obsahujú v molekule dokonca dva asymetrické (chirálne) uhlíky. Dôležitými príkladmi sú izoleucín a treonín.

Význam dvoch asymetrických uhlíkov

Prítomnosť dvoch asymetrických uhlíkov má zásadný vplyv na optickú aktivitu a stereoizomériu aminokyselín. Každá aminokyselina s dvoma chirálnymi uhlíkmi môže existovať v štyroch optických izoméroch (dva páry enantiomérov). Z hľadiska biológie a biochémie sú však pre syntézu bielkovín u všetkých živých organizmov významné len izoméry s L-konfiguráciou. Zaujímavosťou a znakom evolúcie živej hmoty na Zemi je fakt, že proteíny všetkých živých organizmov sú budované takmer výlučne z aminokyselín L-radu.

Ktoré aminokyseliny majú dva asymetrické uhlíky?

  • Izoleucín (Ile, I) - patrí medzi esenciálne aminokyseliny a je izomérom leucínu. Má dva chirálne uhlíky: jeden v alfa polohe a druhý pri bočnom reťazci (polohu určuje sek-butylová skupina). Izoleucín je hlavnou súčasťou všetkých bielkovín a je dôležitý pre rast a obnovu svalových tkanív.
  • Treonín (Thr, T) - taktiež esenciálna aminokyselina výnimočná tým, že má vo svojej molekule až dva asymetrické (chirálne) uhlíky. Na druhom chirálnom uhlíku je umiestnená polárna −OH skupina. Treonín je nevyhnutný pre správne fungovanie metabolizmu a tvorbu bielkovín.

Štrukturálne znaky aminokyselín s dvoma chirálnymi uhlíkmi

Názov aminokyseliny Skratka Počet asymetrických uhlíkov Charakteristika Esencialita
Izoleucín Ile (I) 2 Rozvetvený alifatický reťazec (sek-butylová skupina) Esenciálna
Treonín Thr (T) 2 Polárny postranný reťazec s −OH skupinou Esenciálna

Biologický význam aminokyselín s dvoma asymetrickými uhlíkmi

Izoleucín spolu s leucínom a valínom tvorí tzv. BCAA (branched-chain amino acids - aminokyseliny s rozvetveným reťazcom). Tieto aminokyseliny sú zásadné pre syntézu bielkovín vo svaloch, podieľajú sa na obnove a opravách svalového tkaniva, slúžia ako zdroj energie a chránia svalovú hmotu pred jej degradáciou.

Prečítajte si tiež: Sprievodca kombináciou vitamínov

Treonín je dôležitou súčasťou centrálneho nervového systému, podieľa sa na syntéze ďalších aminokyselín a podporuje fungovanie imunitného systému. Pravidelný prísun týchto esenciálnych aminokyselín je pre organizmus nevyhnutný, nakoľko si ich ľudské telo nevie samo syntetizovať a musí ich prijímať z potravy.

Metabolism | Amino Acid Metabolism

Esenciálnosť a zdroje aminokyselín s dvoma chirálnymi uhlíkmi v strave

Esenciálne aminokyseliny sú tie aminokyseliny pre človeka, ktoré si ľudské telo nedokáže vytvoriť (syntetizovať) a musí ich získavať z potravy. To zahŕňa aj izoleucín a treonín. Najvyšší obsah esenciálnych aminokyselín obsahujú živočíšne produkty, ako sú mäso, vajcia či mliečne výrobky. Každý zdroj bielkovín má iné aminokyselinové spektrum, a preto je na zabezpečenie všetkých potrebných aminokyselín najlepšia pestrá strava.

  • Mäso a vajcia - kvalitný a kompletný zdroj všetkých esenciálnych aminokyselín vrátane izoleucínu a treonínu.
  • Mliečne produkty (napr. WHEY) - obsahujú veľmi priaznivý pomer aminokyselín, navyše sú ľahko stráviteľné.
  • Rastlinné zdroje - napriek tomu, že spravidla neobsahujú všetky aminokyseliny v ideálnom pomere, pri vhodnej kombinácii poskytujú aj esenciálne aminokyseliny pre vegetariánov a vegánov.

Funkčné a fyziologické vlastnosti aminokyselín s dvoma asymetrickými uhlíkmi

Aminokyseliny môžu vďaka dvom asimetrickým uhlíkovým atómom vstupovať do viacerých stereoizomérnych foriem, avšak len vybrané (L-enantioméry) tvoria základnú štruktúru bielkovín. Štruktúra ich bočných reťazcov (napr. polárna −OH skupina treonínu alebo sek-butylová skupina izoleucínu) určuje fyzikálno-chemické vlastnosti celej molekuly a teda aj jej funkciu v organizme. Vďaka amfotérnej povahe sa správajú ako typické amfolyty - v roztoku existujú najčastejšie ako tzv. amfióny.

Izoelektrický bod (pI) je hodnota pH, pri ktorej má aminokyselina nulový celkový elektrický náboj (netvorí amfión). Tento fyzikálny parameter ovplyvňuje rozpustnosť aminokyselín a ich interakciu s ostatnými biochemickými molekulami.

Reakcie a metabolické spracovanie

Základnú reaktivitu, spoločnú všetkým aminokyselinám, podmieňujú karboxylová skupina a aminoskupina. Aminokyseliny môžu vďaka týmto dvom skupinám vstupovať do všetkých obvyklých reakcií, ktoré tieto funkčné skupiny poskytujú (esterifikácia, dekarboxylácia, deaminácia, transaminácia, acylácia…). Ďalšie reakcie môžu prebiehať aj na postrannom reťazci aminokyselín, pričom ich spektrum závisí od konkrétnej štruktúry.

Prečítajte si tiež: Potraviny bohaté na probiotiká

Aminokyseliny s dvoma chiralitami v kontexte ľudského zdravia a výživy

Pravidelný prísun aminokyselín je životne dôležitý. Organizmus nedokáže naraz prijať veľké množstvo aminokyselín, preto je nevyhnutné stravovať sa pravidelne. Pre dospelých je odporúčaná dávka bielkovín 0,8 g na 1 kg telesnej hmotnosti denne, pre športovcov a deti je táto dávka vyššia. Akýkoľvek deficit môže spôsobiť zhoršenú regeneráciu, oslabenie imunity alebo poruchy v syntéze hormónov a enzýmov.

Leucín, izoleucín a valín sú známe ako BCAA a slúžia aj ako zdroj energie, čím chránia svalovú hmotu pred jej premenou na energiu. Bez dostatočného príjmu izoleucínu a treonínu dochádza k spomaleniu syntézy bielkovín, oslabeniu svalov, imunity aj nervového systému.

Niektoré výživové doplnky, ako je EAA MEGA STRONG POWDER, okrem všetkých esenciálnych aminokyselín (vrátane izoleucínu a treonínu) obsahujú aj vitamíny skupiny B, D a zinok. Tieto vitamíny sa podieľajú na energetickom metabolizme a správnej funkcii svalov.

Záver

Aminokyseliny s dvoma asymetrickými uhlíkmi - najmä izoleucín a treonín - majú výnimočné biochemické vlastnosti vďaka svojej štruktúre. Nepostrádateľná je ich úloha v tele, kde sú základom syntézy bielkovín, podieľajú sa na energetickom metabolizme, regenerácii svalov aj imunitných procesoch. Ich dostatočný príjem je dôležitý v každom veku, predovšetkým pre deti vo vývine a pre športovcov, ktorí potrebujú efektívnu regeneráciu. V prípade, že strava nezabezpečí ich optimálny príjem, je vhodné zvážiť doplnenie formou výživových doplnkov.

Prečítajte si tiež: Výhody Reuteri probiotík

tags: #ktore #aminokyseliny #maju #dva #asymetricke #uhliky