Strukturný vzorec vitamínu C (kyseliny L-askorbovej): chemická stavba, formy a význam pre organizmus

Vitamín C, známy aj ako kyselina L-askorbová, je vo vode rozpustný vitamín, ktorý si ľudské telo nevie vytvárať samo. Kyselina L-askorbová je chemický názov aktívnej formy vitamínu C. Vitamín C je molekula skladajúca sa z uhlíka, sodíka a kyslíka, podobná glukóze, a je veľmi rýchla.

Chemická forma a stereochémia

Základní biologicky aktivní sloučeninou je askorbová kyselina. Ze čtyř možných stereoisomerů (asymetrický uhlík C-4 a C-5) vykazuje aktivitu vitaminu C pouze L-askorbová kyselina (g-lakton L-threo-2-hexenonové kyseliny, dříve nazývané cerit-aminová, 2-keto-L-gulonová, L-xylo-2-hexulosonová a později L-xylo-askorbová kyselina). Její isomer D-askorbová kyselina (D-xylo-askorbová) a druhý pár enantiomerů, tj. L- a D-arabino-askorbová kyselina) aktivitu vitaminu C prakticky nevykazují.

Biologicky aktívnou formou vitamínu C je kyselina L-askorbová, ale písmeno L v tomto označení neznamená, že zlúčenina je "levorotatory" v bežnom marketingovom zmysle. Označenia D/L opisujú stereochemickú konfiguráciu molekuly, zatiaľ čo smer otáčania roviny svetla je opísaný iným systémom, a to znakmi (+)/(−).

Redoxný systém: askorbát a dehydroaskorbová kyselina

Názvem vitamin C se označuje nejen L-askorbová kyselina, ale také celý reversibilní redoxní systém. L-monodehydroaskorbovou čili L-semidehydroaskorbovou kyselinou a produkt dvouelektronové oxidace, tj. L-dehydroaskorbovou kyselinu. V prírode sa vyskytuje v dvoch formách: v redukovanej (kyselina askorbová) a oxidovanej (kyselina dehydroaskorbová). V ľudskom organizme sa obidve formy využívajú pri hydroxylačných dejoch.

Fyzikálno-chemické vlastnosti

  • Kyselina askorbová tvorí bezfarebné kryštáliky kyslej chuti, rozpustné vo vode.
  • Na vzduchu je nestály, pôsobením vzdušného kyslíka sa rozkladá, najmä v prítomnosti medi ako katalyzátora.
  • Vitamín C je relatívne nestálá sloučenina. Jeho ztráty mohou narůstat pod vlivem dlouhodobého skladování, vysoké teploty, světla a kontaktu s vodou.
  • Vitamín C sa ničí teplom a svetlom. Príprava jedla dlhým varením či pri vysokých teplotách spôsobuje jeho rozklad.

Strukturný vzorec a funkčné skupiny (praktický pohľad)

Kyselina askorbová je molekula obsahujúca viaceré hydroxylové skupiny a laktónové jadro, ktoré umožňujú jej silné redukčné vlastnosti. Vitamín C zohráva kľúčovú úlohu vo fungovaní imunitného systému a jeho nedostatok môže mať rôzne následky.

Prečítajte si tiež: prečítajte si o funkciách vitamínu B6

Deriváty a farmaceutické formy

V doplnkoch výživy sa vitamín C môže nachádzať aj vo forme askorbátov, napríklad askorbát sodný alebo askorbát vápenatý. Kyselina askorbová je základná, klasická forma vitamínu C. Askorbát sodný a askorbát vápenatý sú jej soli.

Vitamín C sa v doplnkoch výživy nachádza v rôznych formách. Lipozomálna forma využíva fosfolipidy, ktoré pomáhajú vytvoriť špecifickú technologickú formu výživového doplnku. Cieľom lipozomálnych foriem je najmä zlepšiť stabilitu a biologickú dostupnosť vybraných látok. Lipozomálny vitamín C je moderná forma spracovania vitamínu C s využitím fosfolipidov. Štúdie skúmajú jeho vstrebateľnosť a biologickú dostupnosť. Liposomal delivery enhances absorption of vitamin C. European Journal of Nutrition. Bioavailability of Liposomal Vitamin C in Powder Form: A Pharmacokinetic Study. Applied Sciences. Do Liposomal Vitamin C Formulations Have Improved Bioavailability?

Vstrebávanie, distribúcia a vylučovanie

Vitamín sa vstrebáva z tráviaceho traktu a krvou je rozvádzaný do tkanív, jeho nadbytok je vylučovaný močom. Pracujúce bunky hromadia vitamín C ako zásobnú látku a nachádza sa najmä v mladých a rastúcich tkanivách. Vitamin C is primarily water-soluble and excess is excreted in urine; při vysokém příjmu askorbátu (řádově gramy za den) se většina této látky vylučuje močí.

Biologické funkcie a zdravotné tvrdenia

  • Vitamín C prispieva k správnemu fungovaniu imunitného systému.
  • Vitamín C prispieva k ochrane buniek pred oxidačným stresom.
  • Vitamín C je dôležitý pre normálnu tvorbu kolagénu. Kolagén je prirodzenou súčasťou kože, chrupaviek, kostí, ciev, ďasien a zubov.
  • Vitamín C zvyšuje vstrebávanie železa.
  • Vitamín C prispieva k zníženiu pocitu únavy a vyčerpania a k normálnemu energetickému metabolismu.

Vitamina C přispívá k normální funkci imunitního systému, k ochraně buněk před oxidačním stresem, ke snížení pocitu únavy a vyčerpání a k normálnímu energetickému metabolismu. Nejedná se o volné asociace z internetu, ale o směry dobře zakotvené v evropských prohlášeních o vitamínu C.

Potravinové zdroje a odporúčané dávky

V prirodzenej strave sa vitamín C nachádza najmä v ovocí a zelenine, napríklad v citrusoch, paprike, brokolici, ružičkovom keli, jahodách, kiwi alebo zemiakoch. Najznámejšími zdroji vitamínu C sú citrusové plody, kiwi, jahody, černý rybíz a zelenina, jako paprika, brokolice, růžičková kapusta alebo brambory.

Prečítajte si tiež: Komplexný sprievodca vitamínom B6: zdroje a účinky

Potravina Približný obsah (mg/100 g)
Paprika 138
Brokolica / karfiol / kel ~105
Šalát 85
Kaleráb 63
Zemiaky varené 14

Na etikete v Európskej únii 100 % referenčného príjmu vitamínu C zodpovedá 80 mg. To znamená, že doplnok obsahujúci 1000 mg poskytuje násobok tejto hodnoty. Odporúčaná denná dávka vitamínu C sa mení v závislosti od veku, pohlavia a životného štýlu jednotlivca.

Nedostatok, prejavy a riziká nadmerného príjmu

Extrémny, dlhodobý nedostatok vitamínu C vedie k skorbutu. Skorbut je ochorenie spôsobené závažným nedostatkom vitamínu C, v dôsledku čoho sa netvorí v tele v dostatočnej miere kolagén. Pre poruchu jeho tvorby dochádza k vypadávaniu zubov a mäknutiu kostí, ku krvácaniu ďasien, zhoršuje sa hojenie rán, spomaľuje sa tvorba červených krviniek, vznikajú opuchy a modriny.

Nedostatok vitamínu C sa môže prejaviť únavou, slabosťou, zhoršenou kvalitou ďasien, náchylnosťou na modriny, pomalším hojením alebo zhoršenou kvalitou spojivových tkanív. Nedostatok vzniká aj v prípade, ak je sťažené jeho vstrebávanie z čriev, napríklad v dôsledku zápalových ochorení čreva akým je aj Crohnova choroba.

Veľmi vysoké dávky vitamínu C môžu u niektorých ľudí spôsobiť tráviaci diskomfort a nemusia byť vhodné pri určitých zdravotných stavoch. NHS uvádza, že množstvá presahujúce 1000 mg denne môžu spôsobiť bolesti brucha, hnačku a nadúvanie. V niektorých prípadoch nadmerného dávkovania (presahujúceho 10 g denne) sa môžu objaviť nepríjemné vedľajšie účinky: hnačka, nadmerné močenie, kožné vyrážky,...

Přitom přibližně 1 % nevyužitého vitaminu C se konvertuje na oxalát, riziko tvorby močových kamenů je ale u zdravých osob nízké. Z opatrnosti by denní příjem neměl překročit 1000 mg.

Prečítajte si tiež: zloženie a vlastnosti slnečnicového lecitínu

Praktické odporúčania pri užívaní

  • Najúčinnejšou cestou, ako si môžeme zabezpečiť dostatočné množstvo vitamínu C, je konzumácia ovocia a zeleniny.
  • Vitamín C môžete zaradiť do bežného denného režimu podľa toho, čo vám najviac vyhovuje. Citlivejším ľuďom môže viac vyhovovať užívanie spolu s jedlom.
  • Ak chcete presné dávkovanie, vhodná môže byť kapsulová forma. Ak nechcete kapsuly, môžete zvoliť tekutú formu.
  • V prípade zdravotných problémov, tehotenstva, dojčenia, ochorení obličiek, porúch metabolizmu železa alebo užívaní liekov sa poraďte s lekárom alebo odborníkom.
  • Výživové doplnky nenahrádzajú pestrú a vyváženú stravu ani zdravý životný štýl.

Všetko o „vitamíne C“ a „skorbúte“

Historické a vedecké súvislosti

Vitamín C objavil v roku 1923 Zliva. V rokoch 1928 - 1932 ho izolovali a určili jeho štruktúru Szent - Győrgy a King. Je známy už od r. 1742 ako ochranný prostriedok proti skorbutu. Objavený bol až r. 1926 v paprike a r. 1928 v citrónovej šťave.

Levine M, et al. Vitamin C pharmacokinetics in healthy volunteers. PNAS. Pullar JM, Carr AC, Vissers MCM. The Roles of Vitamin C in Skin Health. Nutrients. Cochrane. Hemilä H, Chalker E. Vitamin C for preventing and treating the common cold. A Systematic Review on the Role of Vitamin C in Tissue Healing. Antioxidants. The Effects of Dietary Supplementation with Collagen and Vitamin C. Nutrients.

Zhrnutie (kľúčové fakty)

  • Vitamín C je primárne kyselina L-askorbová a jej deriváty, zlúčenina, ktorú ľudské telo samo nevytvára a musí byť pravidelne dodávaná prostredníctvom stravy.
  • Je dôležitý pre syntézu kolagénu, imunitný systém, ochranu proti oxidačnému stresu a vstrebávanie železa.
  • Vyskytuje sa v mnohých potravinách, najmä v ovocí a zelenine; je však citlivý na teplo, svetlo a skladovanie.
  • Zloženie, chemická forma a množstvo vitamínu C v jednej dávke hovoria oveľa viac ako chytľavý slogan na prednej strane obalu.

tags: #strukturny #vzorec #vitamin #c